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화학 효율적인 비대칭 고리화 반응 연구
2015.06.07 16:38
효율적인 비대칭 고리화 반응 연구http://mirian.kisti.re.kr/futuremonitor/view.jsp?cn=GTB2015060028&service_code=03 |
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| KISTI 미리안 『글로벌동향브리핑』 2015-06-03 | |
| 키랄 순환 구조(Chiral cyclic structure)는 중요한 생리 활성(Physiological activity)을 보유하고 있는 천연 생성물과 약물 분자 속에 폭넓게 존재하고 있는 상황이다. 때문에 효율적이고 실용적인 비대칭(Asymmetric) 고리화 반응(cyclization Reaction)에 대한 연구 과제는 장기간 유기 화학 분야에서의 중요한 연구 과제로 되고 있다. 중국과학원 상하이(上海) 유기화학 연구소 산하 ‘생명 유기화학 국가 중점 실험실’의 탕원쥔(湯文軍) 연구원 연구팀은 최근 관련 연구를 통해 키랄 순환(Chiral cyclic) 천연 생성물과 약물 분자 구조 특징에 근거하여 효율적인 비대칭(Asymmetric) 고리화 반응(cyclization Reaction)을 디자인하고 개발하는 연구 분야에서 혁신적인 성과를 취득하였을 뿐만 아니라 관련 개발 방법을 천연 생성물과 약물의 프레임워크 구축 혹은 전체 합성 과정에 효과적으로 응용하는데 성공하여 이슈가 되고 있다. 디 페놀 옥타 디엔 리그난(Diphenyl cyclooctadiene lignans)은 일종 중요한 생리 활성을 보유하고 있는 천연 생성물에 속한다. 예를 들면, 중국 전통 중약(中藥)인 오미자(五味子)의 주요 성분인 오미자소(五味子素)인 `시잔드린(Schizandrin)`과 오미자갑소(五味子甲素)인 디옥시시잔드린(deoxyschizandrin)은 이런 유형의 화합물에 속하며 항암 및 간을 보호하고 수면을 개선시키고 대사를 조절하고 면역 기능을 조절하는 등 기능을 보유하고 있다. 현재 발견된 디 페놀 옥타 디엔 리그난(Diphenyl cyclooctadiene lignans)은 약 100개 정도에 달하고 있다. 디 페놀 옥타 디엔 리그난이 중요한 생리 역할과 독특한 키랄 구조(Chiral structure) 특징(2개 연속 중심 키랄, 1개 축 키랄)을 보유하고 있기 때문에 이런 유형 분자의 효율적인 합성 관련 연구 과제는 장기간 유기화학 연구 분야에서 과학자들이 직면한 도전적인 과제로 되고 있는 상황이다. 효율적인 전략은 한 개 촉매 비대칭(Asymmetric) 고리화 반응(cyclization Reaction) 분야에서 2개의 중심 키랄을 구축한 다음 1개 분자 내 커플링을 통해 축 키랄을 구축하는 전략이다. 연구팀의 푸원전(付文振) 연구원은 이런 전략에 근거하여 최초로 높은 거울상 이성질체(Enantiomer) 선택성을 보유한 니켈 촉매 분자 내 알키논(Alkynone) 환원 고리화 반응을 실현하였으며(그림 1. 참조), 키랄 3급 알코올의 2교체 테트라 히드로 푸란(Tetrahydrofuran)/피란 프레임워크(Pyran framework)를 효율적으로 구축하는데 성공하였다. 연구팀이 실현한 고리화 반응은 우수한 기판 보편성과 기능 그룹 호환성을 나타내고 있는 것으로 나타났다. 연구팀은 이번에 실현한 고리화 반응을 디 페놀 옥타 디엔 리그난(Diphenyl cyclooctadiene lignans) 프레임워크의 효율적인 구축에 성공적으로 응용하였을 뿐만 아니라 단일 에폭시 리그난(Epoxy lignans) 유형 천연 생성물 합성에도 성공적으로 응용하였다(Angew. Chem. Int. Ed. 2015, 54, 2520-2524). 키랄 급 탄소(Chiral quaternary carbon)의 3환 프레임워크는 스테로이드(Steroids)와 테르 페 노이드(terpenoids) 유형 생성물 속에 존재할 뿐만 아니라 이런 유형의 천연 생성물은 풍부한 생리 활성을 나타내고 있다. 예를 들면, 카우렌(Kaurene) 지베렐린(Gibberellinic) 생물 합성의 전구체, 일종 합성 대사 유형의 스테로이드(Steroids)에 속하는 볼데논(Boldenone), 일종 항균성 디 테르펜(Diterpene) 유형 천연 생성물에 속하는 타오 타워 디올(Totaradiol) 등이 포함되고 있다. 전이 금속 촉매의 비대칭 Heck 고리화 반응은 일종 일상적이고 효율적으로 구축한 키랄 급 탄소 멀티 고리 프레임워크 방법에 속한다. 하지만 이런 방법에는 한계가 존재하고 있다. 어떤 때는 기판 속의 올레핀은 여러 단계를 통해야만 합성이 가능하며, 어떤 때는 Heck 고리화 생성물은 여러 단계 전환을 통해야만 천연 생성물을 생성시킬 수 있게 된다. 두강(杜康) 등 키랄 단일 포스 핀 리간드(Single phosphine ligand)를 이용하여 분자 내 2개의 아릴(Aryl)기 간의 비대칭 방향족 이동 커플링을 발전시켜 키랄 급 탄소 중심의 페난트레논(phenanthrenone) 유형 3환 구조의 효율적인 비대칭을 구축할 수 있게 된다(그림 2. 참조). 이런 비대칭(Asymmetric) 고리화 반응(cyclization Reaction)은 비대칭 Heck 고리화 반응에 비해 다음과 같은 강점을 보유하고 있다. 우선, 원료는 간단한 아릴 기 화합물을 기반으로 하기 때문에 쉽게 개발할 수 있다. 다음, 고리화 반응은 여러 가지 천연 생성물에 더욱 접근한다. 이런 강점을 이용하여 연구팀은 간단한 원료를 기반으로 하고 4개 단계를 거쳐 카우렌(Kaurene) 중간체를 합성하였는데 합성 효율이 기존의 14개 단계를 거쳐 개발되는 비대칭 Heck 고리화 전략을 이용한 합성 효율을 대폭 초월하는 것으로 나타났다. 연구팀은 카우렌 중간체를 단백 동화 스테로이드 볼데논(Anabolic steroids Boldenone) 프레임워크 구축에 효율적으로 응용하고 최종적으로 타오 타워 디올(Tao tower diol)의 효율적인 비대칭 합성을 완성하였다. 연구팀의 관련 연구 성과는 ‘독일 응용 화학 학술지(Angew. Chem. Int. Ed.)’에 발표되었다(Angew. Chem. Int. Ed. 2015, 54, 3033-3037). 이번 연구는 중국 정부의 ‘국가 청년 천인계획(千人計劃)’ 프로그램 비용, 국가자연과학기금위원회의 ‘기초과학 연구 프로젝트’ 비용, 상하이시(上海市) 과학기술위원회의 ‘기초과학 연구 프로젝트’ 비용 및 중국과학원의 ‘기초과학 연구 프로젝트’ 비용 지원을 받아 실행되었다.
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